Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в привычный, но сильно изменившийся город, он обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает его отпускать. Старые друзья, а теперь могущественные криминальные авторитеты, видят в нем либо угрозу своему статусу, либо инструмент для решения собственных проблем. Егор, стремясь оградить от этого мира свою взрослую дочь, о существовании которой он не знал все годы заключения, вынужден балансировать на острой грани. Он пытается построить честный бизнес — открыть автомастерскую, но старые «долги» и новые угрозы постоянно втягивают его в водоворот событий, где каждый шаг может стать последним. Ему приходится вновь использовать свои старые навыки, хитрость и связи, чтобы выжить и защитить тех, кто теперь ему дорог, при этом стараясь не скатиться обратно в пучину того мира, из которого он с таким трудом выбрался. Основной конфликт сезона строится на противостоянии двух миров, в которых оказался главный герой. С одной стороны — это мир законопослушных граждан, где правят другие правила, и где его дочь строит свою жизнь, ничего не подозревая о темном прошлом отца. С другой — это мрачный и жестокий мир криминала, где уважение добывается силой и хитростью, а предательство подстерегает на каждом углу. Егор вынужден постоянно лавировать, скрывая свою истинную сущность от дочери и ее окружения, одновременно демонстрируя свою силу и авторитет криминальным элементам, пытающимся его подмять под себя. Постепенно он понимает, что полностью избавиться от прошлого невозможно, и единственный способ обрести покой — это не бегство, а окончательное решение всех старых проблем. Каждая серия погружает зрителя в напряженную атмосферу, где переплетаются интриги, погони, сложные моральные выборы и неожиданные повороты сюжета, ведущие к масштабной развязке, которая навсегда изменит жизнь всех главных героев и определит, сможет ли Егор окончательно разорвать порочную связь со своим «олдскульным» прошлым.